Për të kuptuar se si të merret kloroetani nga etani, le të analizojmë së pari karakteristikat e etanit.
Karakteristikat e shkurtra të etanit
Ky hidrokarbur ka formulën C2H6. Karbonet në molekulën e tij janë në gjendje hibride sp3. Kjo ndikon fizikisht dhe vetitë kimike të kësaj substance. Në kushte normale, etani është një substancë e gaztë pak e tretshme në ujë. Ashtu si të gjithë përfaqësuesit e tjerë të klasës së alkaneve, etani ka lidhje të vetme të ngopura. Kjo reflektohet në vetitë kimike të këtij hidrokarburi. Nuk është në gjendje t'i nënshtrohet reaksioneve të shtimit; vetëm zëvendësimi radikal është i lejueshëm për të.
Veçori e kursit
Le të zbulojmë se si të marrim kloroetan nga etani. Për ta bërë këtë, është e nevojshme të kryhet një reagim midis etanit dhe klorit në prani të një sasie drite (temperaturë e ngritur). Për shkak të ndarjes së lidhjes homolitike, formohen radikalet e klorit. Arsimi kërkon një sasi të caktuar energjie.
Mund të blihet menyra te ndryshme. Piroliza termike mund të konsiderohet si një nga opsionet për formimin e radikalëve. Për të marrë kloroetan nga etani, ekuacioni shkruhet në një temperaturë prej rreth 500 0 C. Energjia që do të çlirohet në këtë rast është e mjaftueshme për të thyer lidhjet. Mënyra e dytë për të formuar radikale aktive është përdorimi i rrezatimit ultravjollcë.
Mekanizmi i reaksionit të zhvendosjes radikale
Le të shohim se si të marrim kloroetan nga etani. procedon përmes mekanizmit të veprimit SR të halogjeneve me alkanet. Në fazën e gazit, kur etani reagon me klorin, klori së pari shpërndahet nën ndikimin e UV. Kjo fazë quhet fillimi; karakterizohet nga shfaqja e specieve radikale aktive të klorit. Grimcat që rezultojnë sulmojnë molekulën e etanit, duke formuar klorur hidrogjeni, si dhe radikalin etil C2H5.
Le të vazhdojmë bisedën se si të merret kloroetani nga etani. Në fazën tjetër, radikali etil reagon me një molekulë klori, duke formuar klorur etani dhe një radikal tjetër klori. Është ai që është në gjendje të reagojë përsëri, duke vazhduar ciklin e reaksionit zinxhir. Kjo fazë quhet rritje zinxhirore. Numri i radikalëve aktivë në këtë fazë të ndërveprimit nuk ndryshon, por ruhet plotësisht. Përfundimi i ciklit është faza e tretë e reaksionit, e cila quhet përfundimi i zinxhirit. Ai përfshin përplasjen e grimcave të lira, duke rezultuar në formimin e produkteve të reagimit.
Aplikacion
Përgjigja në pyetjen se si të merret kloroetani nga etani. Le të përqendrohemi te aplikimi. Kloroetili që rezulton është serioz substancë narkotike. Përdoret si anestezi për operacionet kirurgjikale. Dy deri në tre sekonda janë të mjaftueshme për të minimizuar aktivitetin fizik.
Si disavantazhi kryesor i kësaj substance, ne vërejmë mundësinë e mbidozimit. Edhe një rritje e lehtë e kufirit të lejuar shkakton probleme serioze për trupin e njeriut. Në ditët e sotme, kloroetani përdoret vetëm në disa raste si lëndë narkotike.
Në një masë më të madhe, është në kërkesë si një ilaç lokal për anestezi sipërfaqësore afatshkurtër të lëkurës. Pasi në lëkurë, substanca avullon, ndodh hipotermia e lëkurës, zvogëlohet ndjeshmëria e saj, si rezultat i së cilës bëhet e mundur të bëhen prerje, domethënë të kryhen operacione të vogla sipërfaqësore.
Kjo substancë përdoret gjithashtu për të reduktuar kruarje të lëkurës, trajtimi i djegieve termike, neuromioziti, krioterapia e inflamacionit. Ampula fillimisht nxehet në pëllëmbën e dorës, pastaj rrjedha drejtohet në lëkurë. Për qëllime terapeutike, procedura kryhet një herë në ditë për 7-10 ditë.
Formula kimike e alkoolit etilik (etanol) është C2H5OH. Dhe substanca kloroetani, e përdorur si ftohës dhe për anestezi për qëllime mjekësore, ka formulën C2H5Cl. Këto substanca janë të ngjashme në përbërje, vetëm në rastin e parë një grup hidroksil është ngjitur me radikalin etil C2H5, dhe në rastin e dytë një jon klori. Është e mundur të merret kimikisht etanoli nga kloroetani dhe kloroetani nga etanoli.
Udhëzimet
Ka një sërë mënyrash për të kthyer kimikisht kloroetanin nga alkooli etilik. Për shembull, mund ta nënshtroni një enë me etanol në nxehtësi të lartë në prani të acidit sulfurik të koncentruar. Dhe pastaj kombinoni gazin etilen që rezulton me gaz klorur hidrogjeni. Këtu është skema e fazës së parë të reaksionit: C2H5OH = C2H4 + H2O.
Uji që rezulton absorbohet nga acidi sulfurik i koncentruar, i cili është shumë higroskopik. Gazi etilen mblidhet në një enë tjetër të lidhur me balonën e reaksionit duke përdorur një përshtatës xhami.
Kur etilen që rezulton reagon me gaz klorur hidrogjeni, kloroetani formohet. Këtu është skema për fazën e dytë të reaksionit: C2H4 + HCl = C2H5Cl.
Ky reagim ndodh në prani të një katalizatori - triklorur hekuri. Nga rruga, në industri, kloroetani prodhohet pikërisht në këtë mënyrë (natyrisht, pa përdorur alkool etilik si lëndë ushqyese).
Ju mund të merrni kloroetan duke përdorur reagimin e alkoolit etilik me pentaklorurin e fosforit. Pas përzierjes së këtyre substancave, përzierja e reaksionit derdhet në ujë dhe duke përdorur një hinkë ndarëse, pjesa organike (kloroetani) ndahet nga pjesa inorganike për faktin se kloroetani përzihet shumë dobët me ujin. Reaksioni vazhdon si më poshtë: C2H5OH + PCl5 = C2H5Cl + HCl + POCl3.
Ekziston një metodë tjetër e njohur laboratorike për prodhimin e kloroetanit nga alkooli etilik. Kur etanoli reagon me klorur tionil, ai prodhon kloroetan, acid klorhidrik dhe gaz dioksid squfuri. Mund ta ndani fazën organike nga ajo inorganike, si në shembullin e mëparshëm, duke përdorur një gyp ndarës. Reaksioni zhvillohet sipas skemës së mëposhtme: C2H5OH + SOCl2 = C2H5Cl + HCl + SO2.
Në rastin e dytë, reagimi është krejtësisht i padobishëm në kuptimin ekonomik dhe është vetëm me interes praktik.
a) Etani mund të merret nga metani në dy faza. Kur metani klorohet, klormetani formohet:
Kur klorometani reagon me natriumin, formohet etani (reaksioni Wurtz):
Etanoli mund të merret nga etani në dy faza. Kur klorinohet etani, kloretani formohet:
Kur kloroetani ekspozohet ndaj një tretësire ujore të alkalit, atomi i klorit zëvendësohet nga një grup hidroksil dhe formohet etanoli.
Etani gjithashtu mund të merret nga etanoli në dy faza. Kur etanoli nxehet me acid sulfurik, ndodh dehidratimi dhe formohet etilen:
b) Kur etanoli nxehet me acid sulfurik, ndodh dehidratimi dhe formohet etilen:
Kur etilen hidrogjenizohet mbi një katalizator, formohet etani:
Kur klorinohet etani, kloretani formohet:
Acetaldehidi mund të merret nga kloroetani në dy faza. Kur kloroetani ekspozohet ndaj një tretësire ujore të alkalit, formohet etanoli.
Kur nxehet, etanoli oksidohet nga oksidi i bakrit në acetaldehid:
c) Butadieni mund të merret direkt nga alkooli etilik duke u ngrohur në prani të një katalizatori, gjatë të cilit ndodh dehidrogjenimi (eliminimi i hidrogjenit) dhe dehidratimi (eliminimi i ujit):
d) Kur karbonati i kalciumit dhe karboni nxehen fort, formohet karbidi i kalciumit:
Kur karbidi i kalciumit ekspozohet ndaj ujit, fitohet acetileni:
Alkooli etilik mund të merret nga acetilen në dy faza. Kur acetilen hidrogjenizohet në prani të një katalizatori, formohet etilen.
Derivatet halogjene të hidrokarbureve janë produkte të zëvendësimit të atomeve të hidrogjenit në hidrokarbure me një ose më shumë atome halogjene.
Shumica e hidrokarbureve të halogjenizuara (haloalkilet) janë komponime shumë reaktive. Reaksionet e zëvendësimit dhe eliminimit kanë rëndësi më të madhe për komponimet e kësaj klase. Vetitë kimike të haloalkileve përcaktohen kryesisht nga lidhja C – X (X = F, Cl, Br, I). Lidhja C–X në haloalkilet karakterizohet nga polaritet i rritur. Kjo shpjegohet me elektronegativitetin më të madh të atomit të halogjenit në krahasim me karbonin me të cilin është i lidhur.
Dendësia e elektroneve zhvendoset drejt atomit të halogjenit (efekti -I-). Ky rishpërndarje e densitetit të elektroneve çon në faktin se një ngarkesë e pjesshme negative (-) shfaqet në atomin e halogjenit, dhe një ngarkesë e pjesshme pozitive (+) shfaqet në atomin e karbonit:
Si rezultat, lidhja C – X polarizohet. Dendësia e reduktuar e elektroneve në atomin e karbonit përcakton reaktivitetin e lartë, në ndryshim nga hidrokarburet e ngopura, të derivateve halogjene, të cilat hyjnë lehtësisht në reaksionet e zëvendësimit nukleofilik (SN) dhe eliminimit (E).
Puna laboratorike
Qëllimi i punës: Studimi i metodave të prodhimit dhe i vetive kimike të hidrokarbureve të halogjenizuara.
Reagentët dhe pajisjet: 2N NaOH;H2SO4 konc.; 0,2 N AgNO 3 ;I 2 në tretësirën KI; klorobenzen; etanol, NaCl(sol); hidrat kloral (kristë).
raft me epruveta; mbajtëse e epruvetës; rrëshqitës xhami; llambë alkooli, mikroskop.
Eksperimenti 3.1 Përgatitja e kloroetanit nga etanoli
Hidhni kristale të vogla të klorurit të natriumit në një provëz në një lartësi prej rreth 3 mm dhe shtoni 3-4 pika alkool etilik në mënyrë që e gjithë kripa të njomet me alkool. Më pas shtoni 3-4 pika acid sulfurik dhe ngroheni mbi flakën e një llambë alkooli, duke parandaluar lëshimin shumë të shpejtë të klorurit të hidrogjenit. Për të monitoruar ecurinë e formimit të kloroetanit, sillni hapjen e epruvetës në flakën e një llambë alkooli dhe vendoseni në zjarr (kloroetani digjet me formimin e një unaze karakteristike të gjelbër). Pas ngrohjes fillestare, sapo të vihet re të paktën një unazë e zbehtë e gjelbër e kloroetanit, ngrohja ndërpritet. Është e nevojshme të shkruhet ekuacionet e reagimit.
Shënim. Mos e ngrohni pa nevojë epruvetën, pasi reaksioni çliron një sasi të konsiderueshme klorur hidrogjeni. Për këtë arsye, nuk duhet të përpiqeni të zbuloni erën e kloroetanit.
Eksperimenti 3.2 Përgatitja e kloroformit nga hidrati kloral
Në një provëz vendosen 3-4 kristale hidrat klorali, shtohen 6-8 pika 2N. NaOH dhe ngrohni pak lëngun, i cili tashmë është bërë i turbullt në temperaturën e dhomës. Cfare ndodh? Ju duhet t'i kushtoni vëmendje erës së lëngut që rezulton, duke e krahasuar atë me erën e kloroformit nga një shishe. Është e nevojshme të shkruhet ekuacionet e reagimit.
Eksperimenti 3.3 Përgatitja e jodoformit nga etanoli
Vendosni 2 pika etanol, 3 pika tretësirë jodi në jodur kaliumi dhe 3 pika 2N në një provëz. NaOH. Me ngrohje të ulët (ndonjëherë edhe nga ngrohtësia e duarve tuaja), shfaqet një re e bardhë me një erë karakteristike, shumë të vazhdueshme të jodoformit. Kur turbullira shpërndahet, tretësirës së ngrohtë duhet t'i shtohen 3-5 pika të tjera tretësirë jodi. Prisni 2-3 minuta derisa të formohen kristalet. Më pas, duke përdorur një pipetë, merrni 2 pika lëngu me kristale jodoforme nga fundi i epruvetës, transferojini në një rrëshqitës xhami nën një mikroskop dhe skiconi formën e kristaleve që rezultojnë në një ditar. Shkruani ekuacionet e reaksionit.
Shënim. Ngroheni një përzierje të jodit me alkool dhe alkali në një çiban, por mos zieni, pasi jodoformi që rezulton do të dekompozohet.
Përvoja 3.4Lëvizshmëria krahasuese e halogjenit në unazën e benzenit