Norėdami suprasti, kaip gauti chloretaną iš etano, pirmiausia išanalizuokime etano savybes.
Trumpos etano charakteristikos
Šio angliavandenilio formulė yra C2H6. Jo molekulėje esančios anglies yra sp3 hibridinės būsenos. Tai turi įtakos fizinei ir cheminės savybėsšios medžiagos. Normaliomis sąlygomis etanas yra dujinė medžiaga, šiek tiek tirpi vandenyje. Kaip ir visi kiti alkanų klasės atstovai, etanas turi sočiųjų viengubų jungčių. Tai atsispindi šio angliavandenilio cheminėse savybėse. Jis negali vykti sudėjimo reakcijų, jį galima pakeisti tik radikaliais.
Kurso ypatybė
Išsiaiškinkime, kaip gauti chloretaną iš etano. Norėdami tai padaryti, būtina atlikti etano ir chloro reakciją esant šviesos kvantui (aukštai temperatūrai). Dėl homolitinio ryšio skilimo susidaro chloro radikalai. Išsilavinimas reikalauja tam tikro energijos kiekio.
Jį galima įsigyti Skirtingi keliai. Terminė pirolizė gali būti laikoma viena iš radikalų susidarymo galimybių. Norint gauti chloretaną iš etano, lygtis rašoma maždaug 500 0 C temperatūroje. Energijos, kuri šiuo atveju išsiskirs, pakanka ryšiams nutraukti. Antrasis aktyvių radikalų formavimo būdas yra ultravioletinės spinduliuotės naudojimas.
Radikalaus poslinkio reakcijos mechanizmas
Pažiūrėkime, kaip gauti chloretaną iš etano. vyksta per halogenų SR veikimo mechanizmą su alkanais. Dujinėje fazėje, kai etanas reaguoja su chloru, chloras pirmiausia disocijuoja veikiamas UV. Šis etapas vadinamas iniciacija; jam būdingas aktyvių chloro radikalų rūšių atsiradimas. Susidariusios dalelės atakuoja etano molekulę, sudarydamos vandenilio chloridą, taip pat etilo radikalą C2H5.
Tęskime pokalbį apie tai, kaip gauti chloretaną iš etano. Kitame etape etilo radikalas reaguoja su chloro molekule, sudarydamas etano chloridą ir kitą chloro radikalą. Būtent jis vėl sugeba reaguoti, tęsdamas grandininės reakcijos ciklą. Šis etapas vadinamas grandinės augimu. Aktyvių radikalų skaičius šiame sąveikos etape nesikeičia, bet išsaugomas visiškai. Ciklo užbaigimas yra trečiasis reakcijos etapas, vadinamas grandinės nutraukimu. Tai apima laisvųjų dalelių susidūrimą, dėl kurio susidaro reakcijos produktai.
Taikymas
Atsakymas į klausimą, kaip iš etano gauti chloretaną. Sutelkime dėmesį į taikymą. Susidaręs chloroetilas yra rimtas narkotinė medžiaga. Jis naudojamas kaip anestezija chirurginėms operacijoms. Norint sumažinti fizinį aktyvumą, pakanka dviejų ar trijų sekundžių.
Kaip pagrindinį šios medžiagos trūkumą pažymime perdozavimo galimybę. Net ir šiek tiek padidinus leistiną ribą, žmogaus organizmui kyla rimtų problemų. Šiais laikais chloretanas tik kai kuriais atvejais naudojamas kaip narkotinė medžiaga.
Didesniu mastu jis yra paklausus kaip vietinė priemonė trumpalaikei paviršinei odos anestezijai. Patekusi ant odos medžiaga išgaruoja, atsiranda odos hipotermija, sumažėja jos jautrumas, dėl to galima daryti pjūvius, tai yra atlikti smulkias paviršines operacijas.
Ši medžiaga taip pat naudojama sumažinti odos niežulys, terminių nudegimų, neuromiozito gydymas, uždegimų krioterapija. Ampulė pirmiausia pašildoma delne, tada srovė nukreipiama į odą. Terapiniais tikslais procedūra atliekama vieną kartą per dieną 7-10 dienų.
Etilo alkoholio (etanolio) cheminė formulė yra C2H5OH. O medžiaga chloretanas, naudojama kaip šaltnešis ir anestezijai medicininiais tikslais, turi formulę C2H5Cl. Šios medžiagos savo sudėtimi panašios, tik pirmuoju atveju prie etilo radikalo C2H5 prisijungusi hidroksilo grupė, o antruoju – chloro jonas. Cheminiu būdu galima gauti ir etanolį iš chloretano, ir chloretaną iš etanolio.
Instrukcijos
Yra keletas būdų, kaip chemiškai paversti chloretaną iš etilo alkoholio. Pavyzdžiui, galite pašildyti etanolio indą, kai yra koncentruota sieros rūgštis. Tada sujunkite gautas etileno dujas su vandenilio chlorido dujomis. Štai pirmosios reakcijos etapo schema: C2H5OH = C2H4 + H2O.
Gautą vandenį sugeria koncentruota sieros rūgštis, kuri yra labai higroskopiška. Etileno dujos surenkamos į kitą talpyklą, prijungtą prie reakcijos kolbos naudojant stiklinį adapterį.
Susidariusiam etilenui reaguojant su vandenilio chlorido dujomis susidaro chloretanas. Štai antrojo reakcijos etapo schema: C2H4 + HCl = C2H5Cl.
Ši reakcija vyksta esant katalizatoriui – geležies trichloridui. Beje, pramonėje chloretanas gaminamas būtent tokiu būdu (žinoma, nenaudojant etilo alkoholio kaip žaliavos).
Chloretaną galite gauti reaguojant etilo alkoholiui su fosforo pentachloridu. Sumaišius šias medžiagas, reakcijos mišinys pilamas į vandenį, o dalijamuoju piltuvu organinė dalis (chloretanas) atskiriama nuo neorganinės dėl to, kad chloretanas labai prastai maišosi su vandeniu. Reakcija vyksta taip: C2H5OH + PCl5 = C2H5Cl + HCl + POCl3.
Yra dar vienas populiarus laboratorinis metodas chloretanui gaminti iš etilo alkoholio. Kai etanolis reaguoja su tionilchloridu, susidaro chloretanas, druskos rūgštis ir sieros dioksido dujos. Galite atskirti organinę fazę nuo neorganinės, kaip ir ankstesniame pavyzdyje, naudodami dalijamąjį piltuvą. Reakcija vyksta pagal tokią schemą: C2H5OH + SOCl2 = C2H5Cl + HCl + SO2.
Antruoju atveju reakcija yra visiškai nenaudinga ekonomine prasme ir turi tik praktinį interesą.
a) Etaną iš metano galima gauti dviem etapais. Chloruojant metaną susidaro chlormetanas:
Kai chlormetanas reaguoja su natriu, susidaro etanas (Wurtz reakcija):
Etanolį galima gauti iš etano dviem etapais. Chloruojant etaną susidaro chloretanas:
Kai chloretanas veikiamas vandeniniu šarmo tirpalu, chloro atomas pakeičiamas hidroksilo grupe ir susidaro etanolis.
Etaną taip pat galima gauti iš etanolio dviem etapais. Kaitinant etanolį su sieros rūgštimi, įvyksta dehidratacija ir susidaro etilenas:
b) Kaitinant etanolį su sieros rūgštimi, įvyksta dehidratacija ir susidaro etilenas:
Kai etilenas hidrinamas virš katalizatoriaus, susidaro etanas:
Chloruojant etaną susidaro chloretanas:
Acetaldehidą iš chloretano galima gauti dviem etapais. Kai chloretanas veikiamas vandeniniu šarmo tirpalu, susidaro etanolis.
Kaitinamas etanolis vario oksidu oksiduojamas iki acetaldehido:
c) Butadieną galima gauti tiesiogiai iš etilo alkoholio, kaitinant esant katalizatoriui, kurio metu vienu metu vyksta dehidrinimas (vandenilio pašalinimas) ir dehidratacija (vandens pašalinimas):
d) Kai kalcio karbonatas ir anglis yra stipriai kaitinami, susidaro kalcio karbidas:
Kai kalcio karbidas yra veikiamas vandeniu, gaunamas acetilenas:
Etilo alkoholį iš acetileno galima gauti dviem etapais. Kai acetilenas hidrinamas esant katalizatoriui, susidaro etilenas.
Angliavandenilių halogeniniai dariniai yra angliavandenilių vandenilio atomų pakeitimo vienu ar daugiau halogeno atomų produktai.
Dauguma halogenintų angliavandenilių (halogenalkilų) yra labai reaktyvūs junginiai. Šios klasės junginiams didžiausią reikšmę turi pakeitimo ir pašalinimo reakcijos. Chemines halogenalkilų savybes pirmiausia lemia C – X ryšys (X = F,Cl,Br,I). C-X jungtis halogenalkiluose pasižymi padidėjusiu poliškumu. Tai paaiškinama didesniu halogeno atomo elektronegatyvumu, palyginti su anglimi, su kuria jis yra prijungtas.
Elektronų tankis pasislenka link halogeno atomo (-I- efektas). Toks elektronų tankio perskirstymas lemia tai, kad ant halogeno atomo atsiranda dalinis neigiamas krūvis (-), o ant anglies atomo – dalinis teigiamas krūvis (+):
Dėl to -ryšis C – X tampa poliarizuotas. Sumažėjęs elektronų tankis ant anglies atomo lemia aukštą, priešingai nei sočiųjų angliavandenilių, halogeno darinių reaktyvumą, kurie lengvai patenka į nukleofilinio pakeitimo (SN) ir pašalinimo (E) reakcijas.
Laboratoriniai darbai
Darbo tikslas: halogenintų angliavandenilių gamybos būdų ir cheminių savybių tyrimas.
Reagentai ir įranga: 2N NaOH; H2SO4 koncentr.; 0,2 N AgNO 3 ;I 2 tirpale KI; chlorbenzenas; etanolis, NaCl (zolis); chloro hidratas (kristalas).
stovas su mėgintuvėliais; mėgintuvėlio laikiklis; stiklinės skaidrės; alkoholio lempa, mikroskopas.
3.1 eksperimentas Chloretano gavimas iš etanolio
Mažus natrio chlorido kristalus supilkite į mėgintuvėlį iki maždaug 3 mm aukščio ir įlašinkite 3-4 lašus etilo alkoholio, kad visa druska būtų sudrėkinta alkoholiu. Tada įlašinkite 3–4 lašus sieros rūgšties ir pakaitinkite virš alkoholio lempos liepsnos, kad per greitai neišsiskirtų vandenilio chloridas. Norėdami stebėti chloretano susidarymo eigą, mėgintuvėlio angą prijunkite prie alkoholio lempos liepsnos ir padegkite (chloretanas dega ir susidaro būdingas žalias žiedas). Po pirminio kaitinimo, kai tik pastebimas bent silpnas žalias chloretano žiedas, kaitinimas sustabdomas. Būtina parašyti reakcijų lygtis.
Pastaba. Nekaitinkite mėgintuvėlio be reikalo, nes reakcijos metu išsiskiria nemažas kiekis vandenilio chlorido. Dėl šios priežasties neturėtumėte bandyti aptikti chloretano kvapo.
3.2 eksperimentas Chloroformo gavimas iš chloro hidrato
Į mėgintuvėlį įdedami 3-4 chloralio hidrato kristalai, įlašinami 6-8 lašai 2N. NaOH ir šiek tiek pakaitinkite skystį, kuris kambario temperatūroje jau tapo drumstas. Kas atsitinka? Turėtumėte atkreipti dėmesį į gauto skysčio kvapą, lyginant jį su chloroformo kvapu iš butelio. Būtina parašyti reakcijų lygtis.
3.3 eksperimentas Jodoformo gavimas iš etanolio
Į mėgintuvėlį įlašinkite 2 lašus etanolio, 3 lašus jodo tirpalo kalio jodide ir 3 lašus 2N. NaOH. Mažai kaitinant (kartais net nuo rankų šilumos) atsiranda baltas debesis su būdingu, labai patvariu jodoformo kvapu. Kai drumstumas ištirps, į šiltą tirpalą reikia įlašinti dar 3-5 lašus jodo tirpalo. Palaukite 2-3 minutes, kol susidarys kristalai. Tada pipete iš mėgintuvėlio dugno paimkite 2 lašus skysčio su jodoformo kristalais, po mikroskopu perkelkite juos į stiklelį ir žurnale nubrėžkite susidariusių kristalų formą. Parašykite reakcijų lygtis.
Pastaba. Jodo mišinį su alkoholiu ir šarmu pakaitinkite iki virimo, bet neužvirinkite, nes susidaręs jodoformas suirs.
Patirtis 3.4Lyginamasis halogeno mobilumas benzeno žiede