Kako bismo razumjeli kako dobiti kloroetan iz etana, prvo analizirajmo karakteristike etana.
Kratke karakteristike etana
Ovaj ugljikovodik ima formulu C2H6. Ugljici u njegovoj molekuli su u sp3 hibridnom stanju. To utječe na fizičku i kemijska svojstva ove tvari. U normalnim uvjetima, etan je plinovita tvar slabo topljiva u vodi. Kao i svi drugi predstavnici klase alkana, etan ima zasićene jednostruke veze. To se odražava na kemijska svojstva ovog ugljikovodika. Nije sposoban za reakcije adicije; za njega je dopuštena samo radikalna supstitucija.
Značajka tečaja
Otkrijmo kako dobiti kloroetan iz etana. Za to je potrebno izvesti reakciju između etana i klora u prisutnosti kvanta svjetlosti ( povišena temperatura). Uslijed homolitičkog cijepanja veze nastaju radikali klora. Obrazovanje zahtijeva određenu količinu energije.
Može se kupiti različiti putevi. Termička piroliza može se smatrati jednom od opcija za stvaranje radikala. Za dobivanje kloroetana iz etana jednadžba je napisana na temperaturi od oko 500 0 C. Energija koja će se pritom osloboditi dovoljna je za kidanje veza. Drugi način stvaranja aktivnih radikala je korištenje ultraljubičastog zračenja.
Mehanizam reakcije istiskivanja radikala
Pogledajmo kako iz etana dobiti kloroetan. odvija se mehanizmom SR-djelovanja halogena s alkanima. U plinovitoj fazi, kada etan reagira s klorom, klor prvo disocira pod utjecajem UV zračenja. Ova faza se naziva inicijacija; karakterizirana je pojavom aktivnih radikala klora. Nastale čestice napadaju molekulu etana, stvarajući klorovodik, kao i etil radikal C2H5.
Nastavimo razgovor o tome kako dobiti kloroetan iz etana. U sljedećoj fazi, etil radikal reagira s molekulom klora, stvarajući etan klorid i drugi radikal klora. On je taj koji je u stanju ponovno reagirati, nastavljajući ciklus lančana reakcija. Ova faza se naziva lančani rast. Broj aktivnih radikala u ovoj fazi interakcije se ne mijenja, ali se zadržava u cijelosti. Završetak ciklusa je treća faza reakcije, koja se naziva prekid lanca. Uključuje sudar slobodnih čestica, što rezultira stvaranjem produkata reakcije.
Primjena
Odgovor na pitanje kako iz etana dobiti kloroetan. Usredotočimo se na primjenu. Dobiveni kloretil je ozbiljan opojna tvar. Koristi se kao anestezija za kirurške operacije. Dvije do tri sekunde su dovoljne da se tjelesna aktivnost svede na minimum.
Kao glavni nedostatak ove tvari navodimo mogućnost predoziranja. Čak i malo povećanje dopuštene granice uzrokuje ozbiljne probleme za ljudsko tijelo. Danas se kloroetan koristi samo u nekim slučajevima kao narkotik.
U većoj je mjeri tražen kao lokalni lijek za kratkotrajnu površinsku anesteziju kože. Nakon što dođe na kožu, tvar isparava, dolazi do hipotermije kože, njezina osjetljivost se smanjuje, zbog čega postaje moguće napraviti rezove, odnosno izvesti manje površinske operacije.
Ova tvar se također koristi za smanjenje svrbež kože, liječenje toplinskih opeklina, neuromiozitis, krioterapija upale. Ampula se prvo zagrijava u dlanu, a zatim se mlaz usmjerava na kožu. U terapijske svrhe, postupak se provodi jednom dnevno tijekom 7-10 dana.
Kemijska formula etilnog alkohola (etanola) je C2H5OH. A tvar kloroetan, koja se koristi kao rashladno sredstvo i za anesteziju u medicinske svrhe, ima formulu C2H5Cl. Te su tvari slične po sastavu, samo je u prvom slučaju na etil radikal C2H5 vezana hidroksilna skupina, au drugom slučaju ion klora. Kemijski je moguće dobiti i etanol iz kloroetana i kloroetan iz etanola.
upute
Postoji nekoliko načina za kemijsku pretvorbu kloroetana iz etilnog alkohola. Na primjer, možete izložiti posudu s etanolom visokoj toplini u prisutnosti koncentrirane sumporne kiseline. Zatim spojite dobiveni plin etilen s plinom klorovodika. Evo sheme prve faze reakcije: C2H5OH = C2H4 + H2O.
Dobivenu vodu apsorbira koncentrirana sumporna kiselina, koja je vrlo higroskopna. Plin etilen skuplja se u drugom spremniku spojenom na reakcijsku tikvicu pomoću staklenog adaptera.
Kada nastali etilen reagira s plinom klorovodikom, nastaje kloroetan. Evo sheme za drugi stupanj reakcije: C2H4 + HCl = C2H5Cl.
Ova se reakcija odvija u prisutnosti katalizatora - željeznog triklorida. Usput, u industriji se kloroetan proizvodi upravo na ovaj način (naravno, bez upotrebe etilnog alkohola kao sirovine).
Kloroetan možete dobiti reakcijom etilnog alkohola s fosfornim pentakloridom. Nakon miješanja ovih tvari, reakcijska smjesa se izlije u vodu, te se pomoću lijevka za odjeljivanje odvoji organski dio (kloroetan) od anorganskog zbog činjenice da se kloroetan vrlo slabo miješa s vodom. Reakcija se odvija na sljedeći način: C2H5OH + PCl5 = C2H5Cl + HCl + POCl3.
Postoji još jedna popularna laboratorijska metoda za proizvodnju kloroetana iz etilnog alkohola. Kada etanol reagira s tionil kloridom, proizvodi se kloroetan, klorovodična kiselina i sumporni dioksid. Možete odvojiti organsku fazu od anorganske faze, kao u prethodnom primjeru, pomoću lijevka za odjeljivanje. Reakcija se odvija prema sljedećoj shemi: C2H5OH + SOCl2 = C2H5Cl + HCl + SO2.
U drugom slučaju, reakcija je potpuno neisplativa u ekonomskom smislu i samo je od praktičnog interesa.
a) Etan se može dobiti iz metana u dva stupnja. Kada se metan klorira, nastaje klorometan:
Kada klorometan reagira s natrijem, nastaje etan (Wurtzova reakcija):
Etanol se može dobiti iz etana u dva stupnja. Kada se etan klorira, nastaje kloroetan:
Kada se kloroetan izloži vodenoj otopini lužine, atom klora zamijenjen je hidroksilnom skupinom i nastaje etanol.
Etan se također može dobiti iz etanola u dva stupnja. Kada se etanol zagrijava sa sumpornom kiselinom, dolazi do dehidracije i nastaje etilen:
b) Zagrijavanjem etanola sa sumpornom kiselinom dolazi do dehidracije i stvaranja etilena:
Kad se etilen hidrogenira preko katalizatora, nastaje etan:
Kada se etan klorira, nastaje kloroetan:
Acetaldehid se može dobiti iz kloroetana u dva stupnja. Kada se kloroetan izloži vodenoj otopini lužine, nastaje etanol.
Kada se zagrijava, etanol se oksidira bakrenim oksidom u acetaldehid:
c) Butadien se može dobiti izravno iz etilnog alkohola zagrijavanjem u prisutnosti katalizatora, pri čemu dolazi do istodobne dehidrogenacije (eliminacija vodika) i dehidracije (eliminacija vode):
d) Pri jakom zagrijavanju kalcijevog karbonata i ugljika nastaje kalcijev karbid:
Kada se kalcijev karbid izloži vodi, dobiva se acetilen:
Etilni alkohol može se dobiti iz acetilena u dva stupnja. Kad se acetilen hidrogenira u prisutnosti katalizatora, nastaje etilen.
Halogeni derivati ugljikovodika su proizvodi zamjene vodikovih atoma u ugljikovodicima s jednim ili više atoma halogena.
Većina halogeniranih ugljikovodika (haloalkila) vrlo su reaktivni spojevi. Reakcije supstitucije i eliminacije od najveće su važnosti za spojeve ove klase. Kemijska svojstva haloalkila određena su prvenstveno C – X vezom (X = F,Cl,Br,I). C–X vezu u haloalkilima karakterizira povećana polarnost. To se objašnjava većom elektronegativnošću atoma halogena u usporedbi s ugljikom na koji je vezan.
Gustoća elektrona se pomiče prema atomu halogena (-I- efekt). Ova preraspodjela gustoće elektrona dovodi do činjenice da se na atomu halogena pojavljuje djelomični negativni naboj (-), a na atomu ugljika djelomični pozitivni naboj (+):
Kao rezultat toga, -veza C – X postaje polarizirana. Smanjena gustoća elektrona na ugljikovom atomu uvjetuje visoku, za razliku od zasićenih ugljikovodika, reaktivnost halogenih derivata, koji lako ulaze u reakcije nukleofilne supstitucije (SN) i eliminacije (E).
Laboratorijski rad
Cilj rada: proučavanje metoda dobivanja i kemijskih svojstava halogeniranih ugljikovodika.
Reagensi i oprema: 2N NaOH; H2SO4 konc.; 0,2 N AgNO 3 ;I 2 u otopini KI; klorobenzen; etanol (krutina); kloral hidrat (crist).
stalak s epruvetama; držač za epruvete; stakleni predmeti; alkoholna lampa, mikroskop.
Pokus 3.1. Dobivanje kloroetana iz etanola
U epruvetu uspite male kristale natrijevog klorida do visine od oko 3 mm i dodajte 3-4 kapi etilnog alkohola tako da se sva sol navlaži alkoholom. Zatim dodajte 3-4 kapi sumporne kiseline i zagrijavajte na plamenu alkoholne lampe, sprječavajući prebrzo oslobađanje klorovodika. Za praćenje tijeka stvaranja kloroetana prinesite otvor epruvete plamenu alkoholne lampe i zapalite je (kloroetan gori uz stvaranje karakterističnog zelenog prstena). Nakon početnog zagrijavanja, čim se primijeti barem slabašan zeleni prsten kloroetana, zagrijavanje se zaustavlja. Potrebno je napisati jednadžbe reakcije.
Bilješka. Nemojte nepotrebno zagrijavati epruvetu jer se pri reakciji oslobađa značajna količina klorovodika. Iz tog razloga ne biste trebali pokušavati otkriti miris kloroetana.
Pokus 3.2. Dobivanje kloroforma iz kloralhidrata
U epruvetu se stavi 3-4 kristala kloralhidrata, doda se 6-8 kapi 2N. NaOH i malo zagrijte tekućinu koja je već na sobnoj temperaturi postala mutna. Što se događa? Treba obratiti pozornost na miris dobivene tekućine, uspoređujući ga s mirisom kloroforma iz boce. Potrebno je napisati jednadžbe reakcije.
Pokus 3.3 Priprava jodoforma iz etanola
U epruvetu stavite 2 kapi etanola, 3 kapi otopine joda u kalijevom jodidu i 3 kapi 2N. NaOH. S niskim zagrijavanjem (ponekad čak i od topline ruku) pojavljuje se bijeli oblak s karakterističnim, vrlo postojanim mirisom jodoforma. Kada se zamućenje otopi, potrebno je u toplu otopinu dodati još 3-5 kapi otopine joda. Pričekajte 2-3 minute dok se ne stvore kristali. Zatim pipetom uzmite 2 kapi tekućine s kristalima jodoforma s dna epruvete, prenesite ih na predmetno staklo pod mikroskopom i skicirajte oblik dobivenih kristala u dnevnik. Napiši jednadžbe reakcija.
Bilješka. Zagrijte smjesu joda s alkoholom i lužinom do vrenja, ali nemojte kuhati jer će se nastali jodoform razgraditi.
Iskustvo 3.4Usporedna pokretljivost halogena u benzenskom prstenu