Afin de comprendre comment obtenir du chloroéthane à partir de l’éthane, analysons d’abord les caractéristiques de l’éthane.
Brèves caractéristiques de l'éthane
Cet hydrocarbure a la formule C2H6. Les carbones de sa molécule sont à l’état hybride sp3. Cela affecte le physique et propriétés chimiques de cette substance. Dans des conditions normales, l'éthane est une substance gazeuse légèrement soluble dans l'eau. Comme tous les autres représentants de la classe des alcanes, l'éthane possède des liaisons simples saturées. Cela se reflète dans les propriétés chimiques de cet hydrocarbure. Il n'est pas capable de subir des réactions d'addition ; seule une substitution radicale lui est permise.
Caractéristique du flux
Découvrons comment obtenir du chloroéthane à partir de l'éthane. Pour ce faire, il faut réaliser une réaction entre l'éthane et le chlore en présence d'un quantum lumineux ( température élevée). En raison de la rupture des liaisons homolytiques, des radicaux chlore se forment. L'éducation nécessite une certaine quantité d'énergie.
Il peut être acheté différentes façons. La pyrolyse thermique peut être considérée comme l'une des options de formation de radicaux. Pour obtenir du chloroéthane à partir de l'éthane, l'équation s'écrit à une température d'environ 500 0 C. L'énergie qui sera libérée dans ce cas est suffisante pour rompre les liaisons. La deuxième façon de former des radicaux actifs est l’utilisation du rayonnement ultraviolet.
Mécanisme de réaction de déplacement radical
Voyons comment obtenir du chloroéthane à partir de l'éthane. se déroule par le mécanisme d'action SR des halogènes avec les alcanes. En phase gazeuse, lorsque l'éthane réagit avec le chlore, le chlore se dissocie d'abord sous l'influence des UV. Cette étape est appelée initiation et elle se caractérise par l’apparition d’espèces radicalaires chlorées actives. Les particules résultantes attaquent la molécule d'éthane, formant du chlorure d'hydrogène, ainsi que le radical éthyle C2H5.
Poursuivons la conversation sur la façon d'obtenir du chloroéthane à partir de l'éthane. À l'étape suivante, le radical éthyle réagit avec une molécule de chlore, formant du chlorure d'éthane et un autre radical chlore. C'est lui qui est capable de réagir à nouveau, poursuivant le cycle réaction en chaîne. Cette étape est appelée croissance en chaîne. Le nombre de radicaux actifs à ce stade de l'interaction ne change pas, mais est intégralement conservé. L’achèvement du cycle constitue la troisième étape de la réaction, appelée terminaison de chaîne. Cela implique la collision de particules libres, entraînant la formation de produits de réaction.
Application
La réponse à la question de savoir comment obtenir du chloroéthane à partir de l'éthane. Concentrons-nous sur l'application. Le chloroéthyle qui en résulte est grave substance narcotique. Il est utilisé comme anesthésie lors des opérations chirurgicales. Deux à trois secondes suffisent pour minimiser l’activité physique.
Comme principal inconvénient de cette substance, on note la possibilité de surdosage. Même une légère augmentation de la limite autorisée provoque de graves problèmes pour le corps humain. De nos jours, le chloroéthane n’est utilisé que dans certains cas comme substance stupéfiante.
Dans une plus large mesure, il est demandé comme remède local pour l'anesthésie superficielle à court terme de la peau. Une fois sur la peau, la substance s'évapore, une hypothermie de la peau se produit, sa sensibilité diminue, ce qui permet de pratiquer des incisions, c'est-à-dire d'effectuer des opérations superficielles mineures.
Cette substance est également utilisée pour réduire démangeaisons cutanées, traitement des brûlures thermiques, neuromyosite, cryothérapie des inflammations. L'ampoule est d'abord chauffée dans le creux de la main, puis le jet est dirigé sur la peau. À des fins thérapeutiques, la procédure est effectuée une fois par jour pendant 7 à 10 jours.
La formule chimique de l'alcool éthylique (éthanol) est C2H5OH. Et la substance chloroéthane, utilisée comme réfrigérant et pour l'anesthésie à des fins médicales, a la formule C2H5Cl. Ces substances ont une composition similaire, seulement dans le premier cas un groupe hydroxyle est attaché au radical éthyle C2H5 et dans le second cas un ion chlore est attaché. Il est possible d'obtenir chimiquement à la fois de l'éthanol à partir de chloroéthane et du chloroéthane à partir d'éthanol.
Instructions
Il existe plusieurs façons de convertir chimiquement le chloroéthane en alcool éthylique. Par exemple, vous pouvez soumettre un récipient d'éthanol à une chaleur élevée en présence d'acide sulfurique concentré. Et puis combinez le gaz éthylène résultant avec du chlorure d’hydrogène gazeux. Voici le schéma de la première étape de la réaction : C2H5OH = C2H4 + H2O.
L'eau résultante est absorbée par l'acide sulfurique concentré, très hygroscopique. L'éthylène gazeux est collecté dans un autre récipient relié au ballon de réaction à l'aide d'un adaptateur en verre.
Lorsque l’éthylène résultant réagit avec le chlorure d’hydrogène gazeux, du chloroéthane se forme. Voici le schéma de la deuxième étape de la réaction : C2H4 + HCl = C2H5Cl.
Cette réaction se produit en présence d'un catalyseur - le trichlorure de fer. À propos, dans l'industrie, le chloroéthane est produit exactement de cette manière (bien sûr, sans utiliser d'alcool éthylique comme matière première).
Vous pouvez obtenir du chloroéthane en faisant réagir de l’alcool éthylique avec du pentachlorure de phosphore. Après avoir mélangé ces substances, le mélange réactionnel est versé dans l'eau, et à l'aide d'une ampoule à décanter, la partie organique (chloroéthane) est séparée de la partie inorganique du fait que le chloroéthane se mélange très mal avec l'eau. La réaction se déroule comme suit : C2H5OH + PCl5 = C2H5Cl + HCl + POCl3.
Il existe une autre méthode de laboratoire populaire pour produire du chloroéthane à partir d'alcool éthylique. Lorsque l'éthanol réagit avec le chlorure de thionyle, il produit du chloroéthane, de l'acide chlorhydrique et du dioxyde de soufre. Vous pouvez séparer la phase organique de la phase inorganique, comme dans l'exemple précédent, à l'aide d'une ampoule à décanter. La réaction se déroule selon le schéma suivant : C2H5OH + SOCl2 = C2H5Cl + HCl + SO2.
Dans le second cas, la réaction est totalement peu rentable au sens économique et n’a qu’un intérêt pratique.
a) L'éthane peut être obtenu à partir du méthane en deux étapes. Lorsque le méthane est chloré, du chlorométhane se forme :
Lorsque le chlorométhane réagit avec le sodium, de l'éthane se forme (réaction de Wurtz) :
L'éthanol peut être obtenu à partir de l'éthane en deux étapes. Lorsque l'éthane est chloré, du chloroéthane se forme :
Lorsque le chloroéthane est exposé à une solution aqueuse d’alcali, l’atome de chlore est remplacé par un groupe hydroxyle et de l’éthanol se forme.
L'éthane peut également être obtenu à partir d'éthanol en deux étapes. Lorsque l'éthanol est chauffé avec de l'acide sulfurique, une déshydratation se produit et de l'éthylène se forme :
b) Lorsque l'éthanol est chauffé avec de l'acide sulfurique, une déshydratation se produit et de l'éthylène se forme :
Lorsque l'éthylène est hydrogéné sur un catalyseur, de l'éthane se forme :
Lorsque l'éthane est chloré, du chloroéthane se forme :
L'acétaldéhyde peut être obtenu à partir du chloroéthane en deux étapes. Lorsque le chloroéthane est exposé à une solution aqueuse d’alcali, de l’éthanol se forme.
Lorsqu'il est chauffé, l'éthanol est oxydé par l'oxyde de cuivre en acétaldéhyde :
c) Le butadiène peut être obtenu directement à partir de l'alcool éthylique par chauffage en présence d'un catalyseur, au cours duquel se produisent simultanément une déshydrogénation (élimination de l'hydrogène) et une déshydratation (élimination de l'eau) :
d) Lorsque le carbonate de calcium et le carbone sont fortement chauffés, du carbure de calcium se forme :
Lorsque le carbure de calcium est exposé à l'eau, de l'acétylène est obtenu :
L'alcool éthylique peut être obtenu à partir de l'acétylène en deux étapes. Lorsque l'acétylène est hydrogéné en présence d'un catalyseur, de l'éthylène se forme.
Les dérivés halogènes des hydrocarbures sont des produits du remplacement des atomes d'hydrogène dans les hydrocarbures par un ou plusieurs atomes d'halogène.
La plupart des hydrocarbures halogénés (haloalkyles) sont des composés hautement réactifs. Les réactions de substitution et d'élimination sont de la plus haute importance pour les composés de cette classe. Les propriétés chimiques des haloalkyles sont déterminées principalement par la liaison C – X (X = F,Cl,Br,I). La liaison C – X dans les haloalkyles est caractérisée par une polarité accrue. Cela s'explique par la plus grande électronégativité de l'atome d'halogène par rapport au carbone auquel il est lié.
La densité électronique se déplace vers l'atome d'halogène (effet -I-). Cette redistribution de la densité électronique conduit au fait qu'une charge partielle négative (-) apparaît sur l'atome d'halogène, et une charge partielle positive (+) apparaît sur l'atome de carbone :
En conséquence, la liaison C – X devient polarisée. La densité électronique réduite sur l'atome de carbone détermine la réactivité élevée, contrairement aux hydrocarbures saturés, des dérivés halogènes, qui entrent facilement dans des réactions de substitution nucléophile (SN) et d'élimination (E).
Travaux de laboratoire
Objectif du travail :étude des méthodes de production et des propriétés chimiques des hydrocarbures halogénés.
Réactifs et équipements : NaOH 2N; H 2 SO 4 concentré; AgNO 3 0,2 N ; I 2 en solution KI ; le chlorobenzène; éthanol; NaCl (solide); chloral hydraté (crist).
support avec tubes à essai ; support de tube à essai; lames de verre; lampe à alcool, microscope.
Expérience 3.1 Préparation de chloroéthane à partir d'éthanol
Versez des petits cristaux de chlorure de sodium dans un tube à essai sur une hauteur d'environ 3 mm et ajoutez 3 à 4 gouttes d'alcool éthylique pour que tout le sel soit humidifié avec de l'alcool. Ajoutez ensuite 3-4 gouttes d'acide sulfurique et chauffez sur la flamme d'une lampe à alcool, pour éviter un dégagement trop rapide de chlorure d'hydrogène. Pour suivre l'évolution de la formation de chloroéthane, amenez l'ouverture du tube à essai à la flamme d'une lampe à alcool et y allumez le feu (le chloroéthane brûle avec formation d'un anneau vert caractéristique). Après le chauffage initial, dès qu'au moins un léger anneau vert de chloroéthane est remarqué, le chauffage est arrêté. Il est nécessaire d'écrire des équations de réaction.
Note. Ne chauffez pas inutilement le tube à essai, car la réaction libère une quantité importante de chlorure d'hydrogène. Pour cette raison, il ne faut pas essayer de détecter l’odeur du chloroéthane.
Expérience 3.2 Préparation du chloroforme à partir de l'hydrate de chloral
3 à 4 cristaux d'hydrate de chloral sont placés dans un tube à essai, 6 à 8 gouttes de 2N sont ajoutées. NaOH et chauffer légèrement le liquide déjà devenu trouble à température ambiante. Ce qui se produit? Vous devez faire attention à l'odeur du liquide obtenu, en la comparant à l'odeur du chloroforme d'une bouteille. Il est nécessaire d'écrire des équations de réaction.
Expérience 3.3 Préparation d'iodoforme à partir d'éthanol
Placer 2 gouttes d'éthanol, 3 gouttes d'une solution d'iode dans de l'iodure de potassium et 3 gouttes de 2N dans un tube à essai. NaOH. Avec un faible chauffage (parfois même à cause de la chaleur des mains), un nuage blanc apparaît avec une odeur caractéristique et très persistante d'iodoforme. Lorsque la turbidité se dissout, 3 à 5 gouttes supplémentaires de solution d'iode doivent être ajoutées à la solution chaude. Attendez 2-3 minutes jusqu'à ce que des cristaux se forment. Ensuite, à l'aide d'une pipette, prélevez 2 gouttes de liquide contenant des cristaux d'iodoforme au fond du tube à essai, transférez-les sur une lame de verre sous un microscope et dessinez la forme des cristaux obtenus dans un journal. Écrivez les équations de réaction.
Note. Portez à ébullition un mélange d'iode, d'alcool et d'alcali, mais ne faites pas bouillir, car l'iodoforme résultant se décomposerait.
Expérience 3.4Mobilité comparée de l'halogène dans le cycle benzénique