نحوه دریافت اتانول از کلرومتان نحوه بدست آوردن الکل اتیلیک از اتان نحوه دریافت اتانول از کلرواتان

برای درک چگونگی بدست آوردن کلرواتان از اتان، اجازه دهید ابتدا ویژگی های اتان را تجزیه و تحلیل کنیم.

مشخصات مختصر اتان

این هیدروکربن دارای فرمول C2H6 است. کربن های موجود در مولکول آن در حالت هیبریدی sp3 هستند. این بر فیزیکی و خواص شیمیاییاز این ماده در شرایط عادی، اتان یک ماده گازی است که کمی در آب حل می شود. مانند سایر نمایندگان کلاس آلکان ها، اتان دارای پیوندهای تک اشباع شده است. این در خواص شیمیایی این هیدروکربن منعکس شده است. قادر به انجام واکنش های افزودنی نیست، فقط جایگزینی رادیکال برای آن مجاز است.

ویژگی دوره

بیایید دریابیم که چگونه کلرواتان را از اتان بدست آوریم. برای انجام این کار، لازم است یک واکنش بین اتان و کلر در حضور کوانتومی نور (دمای بالا) انجام شود. در اثر شکست پیوند همولیتیک، رادیکال های کلر تشکیل می شوند. آموزش به مقدار مشخصی انرژی نیاز دارد.

قابل خرید است راه های مختلف. پیرولیز حرارتی را می توان یکی از گزینه های تشکیل رادیکال ها در نظر گرفت. برای به دست آوردن کلرواتان از اتان، معادله در دمای حدود 0 0 C نوشته می شود. انرژی که در این حالت آزاد می شود برای شکستن پیوندها کافی است. راه دوم برای تشکیل رادیکال های فعال استفاده از اشعه ماوراء بنفش است.

مکانیسم واکنش جابجایی رادیکال

بیایید نحوه بدست آوردن کلرواتان از اتان را بررسی کنیم. از طریق مکانیسم عمل SR هالوژن ها با آلکان ها انجام می شود. در فاز گاز، هنگامی که اتان با کلر واکنش می دهد، کلر ابتدا تحت تأثیر اشعه ماوراء بنفش تجزیه می شود. این مرحله شروع نامیده می شود و با ظهور گونه های رادیکال فعال کلر مشخص می شود. ذرات حاصل به مولکول اتان حمله می کنند و کلرید هیدروژن و همچنین رادیکال اتیل C2H5 را تشکیل می دهند.

بیایید گفتگو را در مورد چگونگی به دست آوردن کلرواتان از اتان ادامه دهیم. در مرحله بعد، رادیکال اتیل با یک مولکول کلر واکنش می دهد و کلرید اتان و رادیکال کلر دیگر را تشکیل می دهد. این اوست که قادر است دوباره واکنش نشان دهد و چرخه واکنش زنجیره ای را ادامه دهد. این مرحله رشد زنجیره ای نامیده می شود. تعداد رادیکال های فعال در این مرحله از تعامل تغییر نمی کند، اما به طور کامل حفظ می شود. تکمیل چرخه سومین مرحله واکنش است که به آن خاتمه زنجیره می گویند. این شامل برخورد ذرات آزاد است که منجر به تشکیل محصولات واکنش می شود.

کاربرد

پاسخ به این سوال که چگونه کلرواتان را از اتان بدست آوریم؟ بیایید روی کاربرد تمرکز کنیم. کلرواتیل حاصل جدی است ماده مخدر. به عنوان بیهوشی برای اعمال جراحی استفاده می شود. دو تا سه ثانیه برای به حداقل رساندن فعالیت بدنی کافی است.

به عنوان عیب اصلی این ماده، احتمال مصرف بیش از حد را ذکر می کنیم. حتی افزایش جزئی در حد مجاز، مشکلات جدی برای بدن انسان ایجاد می کند. امروزه تنها در مواردی از کلرواتان به عنوان ماده مخدر استفاده می شود.

تا حد زیادی، به عنوان یک درمان محلی برای بیهوشی سطحی کوتاه مدت پوست مورد تقاضا است. هنگامی که بر روی پوست قرار می گیرد، ماده تبخیر می شود، هیپوترمی پوست رخ می دهد، حساسیت آن کاهش می یابد، در نتیجه ایجاد برش، یعنی انجام عملیات های سطحی جزئی امکان پذیر می شود.

از این ماده برای کاهش نیز استفاده می شود خارش پوست، درمان سوختگی حرارتی، نورومیوزیت، کرایوتراپی التهاب. آمپول ابتدا در کف دست گرم می شود، سپس جریان روی پوست هدایت می شود. برای اهداف درمانی، این روش یک بار در روز به مدت 7-10 روز انجام می شود.

فرمول شیمیایی اتیل الکل (اتانول) C2H5OH است. و ماده کلرواتان که به عنوان مبرد و بیهوشی برای اهداف پزشکی استفاده می شود دارای فرمول C2H5Cl است. این مواد از نظر ترکیب مشابه هستند، فقط در حالت اول یک گروه هیدروکسیل به رادیکال اتیل C2H5 و در حالت دوم یک یون کلر متصل است. می توان هم اتانول را از کلرواتان و هم کلرواتان را از اتانول به صورت شیمیایی بدست آورد.

دستورالعمل ها

روش های مختلفی برای تبدیل شیمیایی کلرواتان از الکل اتیلیک وجود دارد. به عنوان مثال، می توانید یک ظرف اتانول را در حضور اسید سولفوریک غلیظ در معرض حرارت قرار دهید. و سپس گاز اتیلن حاصل را با گاز هیدروژن کلرید ترکیب کنید. در اینجا طرح مرحله اول واکنش است: C2H5OH = C2H4 + H2O.

آب حاصل توسط اسید سولفوریک غلیظ جذب می شود که بسیار مرطوب کننده است. گاز اتیلن با استفاده از یک آداپتور شیشه ای در ظرف دیگری که به فلاسک واکنش متصل است جمع آوری می شود.

هنگامی که اتیلن حاصل با گاز کلرید هیدروژن واکنش می دهد، کلرواتان تشکیل می شود. در اینجا طرح مرحله دوم واکنش است: C2H4 + HCl = C2H5Cl.

این واکنش در حضور یک کاتالیزور - تری کلرید آهن رخ می دهد. ضمناً در صنعت، کلرواتان دقیقاً به این صورت تولید می شود (البته بدون استفاده از اتیل الکل به عنوان خوراک).

می توانید کلرواتان را با استفاده از واکنش اتیل الکل با پنتاکلرید فسفر بدست آورید. پس از اختلاط این مواد، مخلوط واکنش را در آب می ریزند و با استفاده از قیف جداکننده، قسمت آلی (کلرواتان) را از قسمت معدنی جدا می کنند، زیرا کلرواتان بسیار ضعیف با آب مخلوط می شود. واکنش به صورت زیر انجام می شود: C2H5OH + PCl5 = C2H5Cl + HCl + POCl3.

روش آزمایشگاهی محبوب دیگری برای تولید کلرواتان از الکل اتیلیک وجود دارد. هنگامی که اتانول با تیونیل کلرید واکنش می دهد، کلرواتان، اسید هیدروکلریک و گاز دی اکسید گوگرد تولید می کند. می توانید مانند مثال قبل با استفاده از قیف جداکننده فاز آلی را از فاز معدنی جدا کنید. واکنش طبق طرح زیر انجام می شود: C2H5OH + SOCl2 = C2H5Cl + HCl + SO2.

در حالت دوم، واکنش از نظر اقتصادی کاملاً بی‌سود است و صرفاً منفعت عملی دارد.

الف) اتان را می توان از متان در دو مرحله به دست آورد. هنگامی که متان کلر می شود، کلرومتان تشکیل می شود:

هنگامی که کلرومتان با سدیم واکنش می دهد، اتان تشکیل می شود (واکنش Wurtz):

اتانول را می توان از اتان در دو مرحله به دست آورد. هنگامی که اتان کلر می شود، کلرواتان تشکیل می شود:

هنگامی که کلرواتان در معرض محلول آبی قلیایی قرار می گیرد، اتم کلر با یک گروه هیدروکسیل جایگزین می شود و اتانول تشکیل می شود.

اتان را نیز می توان از اتانول در دو مرحله به دست آورد. هنگامی که اتانول با اسید سولفوریک گرم می شود، کم آبی رخ می دهد و اتیلن تشکیل می شود:

ب) هنگامی که اتانول با اسید سولفوریک گرم می شود، کم آبی رخ می دهد و اتیلن تشکیل می شود:

هنگامی که اتیلن روی یک کاتالیزور هیدروژنه می شود، اتان تشکیل می شود:

هنگامی که اتان کلر می شود، کلرواتان تشکیل می شود:

استالدهید را می توان از کلرواتان در دو مرحله به دست آورد. هنگامی که کلرواتان در معرض محلول آبی قلیایی قرار می گیرد، اتانول تشکیل می شود.

وقتی اتانول گرم می شود توسط اکسید مس اکسید می شود و به استالدئید تبدیل می شود:

ج) بوتادین را می توان مستقیماً از الکل اتیلیک با حرارت دادن در حضور کاتالیزور بدست آورد که طی آن هیدروژن زدایی (حذف هیدروژن) و کم آبی (حذف آب) اتفاق می افتد:

د) هنگامی که کربنات کلسیم و کربن به شدت گرم می شوند، کاربید کلسیم تشکیل می شود:

هنگامی که کاربید کلسیم در معرض آب قرار می گیرد، استیلن به دست می آید:

اتیل الکل را می توان از استیلن در دو مرحله به دست آورد. هنگامی که استیلن در حضور یک کاتالیزور هیدروژنه می شود، اتیلن تشکیل می شود.

مشتقات هالوژنی هیدروکربن ها محصولات جایگزینی اتم های هیدروژن در هیدروکربن ها با یک یا چند اتم هالوژن هستند.

بیشتر هیدروکربن های هالوژنه (هالوآلکیل ها) ترکیبات بسیار واکنش پذیر هستند. واکنش‌های جایگزینی و حذفی برای ترکیبات این کلاس بیشترین اهمیت را دارند. خواص شیمیایی هالوآلکیل ها در درجه اول توسط پیوند C - X (X = F, Cl, Br, I) تعیین می شود. پیوند C-X در هالوآلکیل ها با افزایش قطبیت مشخص می شود. این با الکترونگاتیوی بیشتر اتم هالوژن در مقایسه با کربنی که به آن پیوند دارد توضیح داده می شود.

چگالی الکترون به سمت اتم هالوژن تغییر می کند (اثر -I-). این توزیع مجدد چگالی الکترون منجر به این واقعیت می شود که یک بار منفی جزئی (-) روی اتم هالوژن و یک بار مثبت جزئی (+) روی اتم کربن ظاهر می شود:

در نتیجه، پیوند  C – X قطبی می شود. چگالی الکترون کاهش یافته روی اتم کربن، بر خلاف هیدروکربن های اشباع، واکنش پذیری مشتقات هالوژن را تعیین می کند که به راحتی وارد واکنش های جایگزینی هسته دوست (SN) و حذف (E) می شوند.

کار آزمایشگاهی

هدف کار:بررسی روش های تولید و خواص شیمیایی هیدروکربن های هالوژنه.

معرف ها و تجهیزات: 2N NaOH؛ H 2 SO 4 conc. 0.2 N AgNO 3؛ I 2 در محلول KI. کلروبنزن؛ اتانول؛ NaCl(sol); کلرال هیدرات (کریست).

قفسه با لوله های آزمایش; نگهدارنده لوله آزمایش; اسلاید شیشه ای؛ لامپ الکلی، میکروسکوپ.

آزمایش 3.1 تهیه کلرواتان از اتانول

بلورهای کوچکی از کلرید سدیم را به ارتفاع حدود 3 میلی متر در لوله آزمایش بریزید و 3-4 قطره اتیل الکل به آن اضافه کنید تا تمام نمک با الکل مرطوب شود. سپس 3-4 قطره اسید سولفوریک اضافه کنید و روی شعله یک لامپ الکلی گرم کنید و از آزاد شدن سریع هیدروژن کلرید جلوگیری کنید. برای نظارت بر روند تشکیل کلرواتان، دهانه لوله آزمایش را روی شعله یک لامپ الکلی آورده و آن را آتش بزنید (کلرواتان با تشکیل یک حلقه سبز مشخص می سوزد). پس از گرمایش اولیه، به محض مشاهده حداقل یک حلقه سبز کم رنگ از کلرواتان، گرمایش متوقف می شود. نوشتن معادلات واکنش ضروری است.

توجه داشته باشید.لوله آزمایش را بی مورد گرم نکنید، زیرا در واکنش مقدار قابل توجهی کلرید هیدروژن آزاد می شود. به همین دلیل، نباید سعی کنید بوی کلروتان را تشخیص دهید.

آزمایش 3.2 تهیه کلروفرم از هیدرات کلرال

3-4 کریستال هیدرات کلرال در یک لوله آزمایش قرار می گیرد، 6-8 قطره 2N اضافه می شود. NaOH و کمی مایع را گرم کنید که قبلاً در دمای اتاق کدر شده است. چه اتفاقی می افتد؟ باید به بوی مایع حاصل توجه کنید و آن را با بوی کلروفرم از یک بطری مقایسه کنید. نوشتن معادلات واکنش ضروری است.

آزمایش 3.3 تهیه یدوفرم از اتانول

2 قطره اتانول، 3 قطره محلول ید را در یدید پتاسیم و 3 قطره 2N را در لوله آزمایش بریزید. NaOH. با حرارت کم (گاهی اوقات حتی از گرمی دستان شما)، یک ابر سفید با بوی مشخص و بسیار پایدار یدوفرم ظاهر می شود. هنگامی که کدورت حل شد، باید 3-5 قطره دیگر محلول ید به محلول گرم اضافه شود. 2-3 دقیقه صبر کنید تا کریستال ها تشکیل شوند. سپس با استفاده از یک پیپت، 2 قطره مایع با کریستال های یدوفرم را از ته لوله آزمایش بردارید، آنها را به یک اسلاید شیشه ای زیر میکروسکوپ منتقل کنید و شکل کریستال های به دست آمده را در یک مجله ترسیم کنید. معادلات واکنش را بنویسید.

توجه داشته باشید. مخلوط ید را با الکل و قلیایی حرارت دهید تا بجوشد، اما جوش نزنید، زیرا یدوفرم حاصل تجزیه می شود.

تجربه 3.4تحرک مقایسه ای هالوژن در حلقه بنزن