За да разберем как да получим хлороетан от етан, нека първо анализираме характеристиките на етана.
Кратка характеристика на етана
Този въглеводород има формула C2H6. Въглеродите в неговата молекула са в sp3 хибридно състояние. Това се отразява на физическите и химични свойстваот това вещество. При нормални условия етанът е газообразно вещество, слабо разтворимо във вода. Както всички други представители на класа алкани, етанът има наситени единични връзки. Това се отразява в химичните свойства на този въглеводород. Той не е способен да претърпява реакции на присъединяване, за него е допустимо само радикално заместване.
Характеристика на курса
Нека да разберем как да получим хлороетан от етан. За целта е необходимо да се извърши реакция между етан и хлор в присъствието на квант светлина (повишена температура). Поради разцепването на хомолитична връзка се образуват хлорни радикали. Образованието изисква определено количество енергия.
Може да се закупи различни начини. Термичната пиролиза може да се разглежда като една от възможностите за образуване на радикали. За да се получи хлороетан от етан, уравнението се записва при температура от около 500 0 C. Енергията, която ще се освободи в този случай, е достатъчна за разкъсване на връзките. Вторият начин за образуване на активни радикали е използването на ултравиолетово лъчение.
Механизъм на реакцията на радикално изместване
Нека да разгледаме как да получим хлороетан от етан. протича по механизма на SR-действието на халогени с алкани. В газовата фаза, когато етанът реагира с хлор, хлорът първо се дисоциира под въздействието на UV. Този етап се нарича иницииране; характеризира се с появата на активни хлорни радикални видове. Получените частици атакуват молекулата на етана, образувайки хлороводород, както и етиловия радикал C2H5.
Нека продължим разговора за това как да получим хлороетан от етан. На следващия етап етиловият радикал реагира с хлорна молекула, образувайки етанов хлорид и друг хлорен радикал. Именно той е в състояние да реагира отново, продължавайки цикъла на верижната реакция. Този етап се нарича растеж на веригата. Броят на активните радикали на този етап на взаимодействие не се променя, но се запазва изцяло. Завършването на цикъла е третият етап от реакцията, който се нарича прекъсване на веригата. Това включва сблъсък на свободни частици, което води до образуването на реакционни продукти.
Приложение
Отговорът на въпроса как да се получи хлороетан от етан. Нека се съсредоточим върху приложението. Полученият хлороетил е сериозен наркотично вещество. Използва се като анестезия при хирургични операции. Две до три секунди са достатъчни, за да сведете до минимум физическата активност.
Като основен недостатък на това вещество отбелязваме възможността за предозиране. Дори леко повишаване на допустимата граница причинява сериозни проблеми на човешкото тяло. Днес хлороетанът се използва само в някои случаи като наркотично вещество.
В по-голяма степен се търси като локално средство за краткотрайна повърхностна анестезия на кожата. След като попадне върху кожата, веществото се изпарява, настъпва хипотермия на кожата, нейната чувствителност намалява, в резултат на което става възможно да се правят разрези, тоест да се извършват малки повърхностни операции.
Това вещество се използва и за намаляване на сърбеж по кожата, лечение на термични изгаряния, невромиозит, криотерапия на възпаление. Ампулата първо се нагрява в дланта на ръката, след което струята се насочва към кожата. За терапевтични цели процедурата се провежда веднъж дневно в продължение на 7-10 дни.
Химичната формула на етилов алкохол (етанол) е C2H5OH. А веществото хлороетан, използвано като хладилен агент и за анестезия за медицински цели, има формула C2H5Cl. Тези вещества са сходни по състав, само в първия случай към етиловия радикал C2H5 е прикрепена хидроксилна група, а във втория случай е прикрепен хлорен йон. Възможно е химически да се получи както етанол от хлороетан, така и хлороетан от етанол.
Инструкции
Има няколко начина за химическо превръщане на хлороетан от етилов алкохол. Например, можете да подложите съд с етанол на висока температура в присъствието на концентрирана сярна киселина. И след това комбинирайте получения газ етилен с газ хлороводород. Ето схемата на първия етап на реакцията: C2H5OH = C2H4 + H2O.
Получената вода се абсорбира от концентрирана сярна киселина, която е много хигроскопична. Газът етилен се събира в друг контейнер, свързан към реакционната колба с помощта на стъклен адаптер.
Когато полученият етилен реагира с газ хлороводород, се образува хлороетан. Ето схемата за втория етап на реакцията: C2H4 + HCl = C2H5Cl.
Тази реакция протича в присъствието на катализатор - железен трихлорид. Между другото, в промишлеността хлороетанът се произвежда точно по този начин (разбира се, без да се използва етилов алкохол като суровина).
Можете да получите хлороетан, като използвате реакцията на етилов алкохол с фосфорен пентахлорид. След смесване на тези вещества реакционната смес се излива във вода и с помощта на разделителна фуния органичната част (хлороетан) се отделя от неорганичната част поради факта, че хлороетанът се смесва много слабо с вода. Реакцията протича по следния начин: C2H5OH + PCl5 = C2H5Cl + HCl + POCl3.
Има и друг популярен лабораторен метод за производство на хлоретан от етилов алкохол. Когато етанолът реагира с тионил хлорид, той произвежда хлороетан, солна киселина и газ серен диоксид. Можете да отделите органичната фаза от неорганичната фаза, както в предишния пример, като използвате разделителна фуния. Реакцията протича по следната схема: C2H5OH + SOCl2 = C2H5Cl + HCl + SO2.
Във втория случай реакцията е напълно неизгодна в икономически смисъл и представлява само практически интерес.
а) Етанът може да се получи от метан на два етапа. Когато метанът се хлорира, се образува хлорометан:
Когато хлорометанът реагира с натрий, се образува етан (реакция на Wurtz):
Етанолът може да се получи от етан на два етапа. Когато етанът се хлорира, се образува хлороетан:
Когато хлороетанът е изложен на воден разтвор на алкали, хлорният атом се заменя с хидроксилна група и се образува етанол.
Етанът може да се получи и от етанол на два етапа. Когато етанолът се нагрява със сярна киселина, настъпва дехидратация и се образува етилен:
б) Когато етанолът се нагрява със сярна киселина, настъпва дехидратация и се образува етилен:
Когато етиленът се хидрогенира върху катализатор, се образува етан:
Когато етанът се хлорира, се образува хлороетан:
Ацеталдехидът може да се получи от хлороетан на два етапа. Когато хлороетанът се изложи на воден разтвор на алкали, се образува етанол.
При нагряване етанолът се окислява от меден оксид до ацеталдехид:
в) Бутадиенът може да се получи директно от етилов алкохол чрез нагряване в присъствието на катализатор, по време на което се извършва едновременно дехидрогениране (елиминиране на водород) и дехидратиране (елиминиране на вода):
г) При силно нагряване на калциевия карбонат и въглерода се образува калциев карбид:
Когато калциевият карбид се изложи на вода, се получава ацетилен:
Етиловият алкохол може да се получи от ацетилен на два етапа. Когато ацетиленът се хидрогенира в присъствието на катализатор, се образува етилен.
Халогенните производни на въглеводородите са продукти от заместването на водородните атоми във въглеводородите с един или повече халогенни атоми.
Повечето халогенирани въглеводороди (халоалкили) са силно реактивни съединения. Реакциите на заместване и елиминиране са от най-голямо значение за съединенията от този клас. Химичните свойства на халоалкилите се определят основно от връзката C – X (X = F,Cl,Br,I). Връзката C–X в халоалкилите се характеризира с повишена полярност. Това се обяснява с по-голямата електроотрицателност на халогенния атом в сравнение с въглерода, към който е свързан.
Електронната плътност се измества към халогенния атом (-I- ефект). Това преразпределение на електронната плътност води до факта, че върху халогенния атом се появява частичен отрицателен заряд (-), а върху въглеродния атом - частичен положителен заряд (+):
В резултат на това -връзката C – X се поляризира. Намалената електронна плътност на въглеродния атом определя високата, за разлика от наситените въглеводороди, реактивност на халогенните производни, които лесно влизат в реакции на нуклеофилно заместване (SN) и елиминиране (E).
Лабораторна работа
Цел на работата:изследване на методите за производство и химичните свойства на халогенирани въглеводороди.
Реактиви и оборудване: 2N NaOH; H2SO4 конц.; 0,2 N AgNO 3; I 2 в разтвор KI; хлоробензен; етанол, NaCl(разтвор); хлоралхидрат (крист).
стелаж с епруветки; държач за епруветка; стъклени слайдове; спиртна лампа, микроскоп.
Експеримент 3.1 Получаване на хлороетан от етанол
Изсипете малки кристали натриев хлорид в епруветка до височина около 3 mm и добавете 3-4 капки етилов алкохол, така че цялата сол да се навлажни с алкохол. След това добавете 3-4 капки сярна киселина и загрейте над пламъка на спиртна лампа, като предотвратите твърде бързото отделяне на хлороводород. За да наблюдавате развитието на образуването на хлороетан, доближете отвора на епруветката до пламъка на алкохолна лампа и я запалете (хлороетанът гори с образуването на характерен зелен пръстен). След първоначалното нагряване, веднага щом се забележи поне слаб зелен пръстен от хлороетан, нагряването се спира. Необходимо е да се напишат уравнения на реакцията.
Забележка.Не нагрявайте ненужно епруветката, тъй като при реакцията се освобождава значително количество хлороводород. Поради тази причина не трябва да се опитвате да откриете миризмата на хлоретан.
Експеримент 3.2 Получаване на хлороформ от хлоралхидрат
В епруветка се поставят 3-4 кристала хлоралхидрат, добавят се 6-8 капки 2N. NaOH и леко загрейте течността, която вече е станала мътна при стайна температура. Какво става? Трябва да обърнете внимание на миризмата на получената течност, като я сравните с миризмата на хлороформ от бутилка. Необходимо е да се напишат уравнения на реакцията.
Експеримент 3.3 Получаване на йодоформ от етанол
Поставете 2 капки етанол, 3 капки разтвор на йод в калиев йодид и 3 капки 2N в епруветка. NaOH. При слабо нагряване (понякога дори от топлината на ръцете) се появява бял облак с характерна, много устойчива миризма на йодоформ. Когато мътността се разтвори, към топлия разтвор трябва да се добавят още 3-5 капки йоден разтвор. Изчакайте 2-3 минути, докато се образуват кристали. След това с помощта на пипета вземете 2 капки течност с кристали йодоформ от дъното на епруветката, прехвърлете ги върху предметно стъкло под микроскоп и скицирайте формата на получените кристали в дневник. Напишете уравненията на реакцията.
Забележка. Загрейте смес от йод с алкохол и алкали до кипене, но не кипете, тъй като полученият йодоформ ще се разложи.
Опит 3.4Сравнителна подвижност на халогена в бензеновия пръстен